Chimie Premium 🔒 ≈ 30 min

Mécanismes réactionnels en chimie organique

Transformation en chimie organique

Mécanismes réactionnels

Modification de chaîne

Allongement de chaîne

Ajout d'atomes de carbone à la chaîne carbonée (polymérisation, réactions de couplage).

Raccourcissement de chaîne

Coupure de la chaîne carbonée (craquage, vapocraquage).

Ramification

Transformation d'une chaîne linéaire en chaîne ramifiée (isomérisation).

Modification de groupe caractéristique

Oxydation

$$\text{Alcool primaire} \xrightarrow{\text{ox.}} \text{Aldéhyde} \xrightarrow{\text{ox.}} \text{Acide carboxylique}$$

$$\text{Alcool secondaire} \xrightarrow{\text{ox.}} \text{Cétone}$$

Un alcool tertiaire ne s'oxyde pas (pas de H sur C–OH).

Réduction

Réactions inverses de l'oxydation : l'acide carboxylique ou l'aldéhyde sont réduits en alcool.

Catégorie de mécanismes

Substitution nucléophile

Un nucléophile remplace un groupe partant sur un carbone $\delta^+$ :

$$\text{R–X} + \text{Nu}^- \to \text{R–Nu} + \text{X}^-$$

Addition sur une double liaison

Le nucléophile attaque le carbone $\delta^+$ de la liaison C=O (ou C=C polarisée).

Élimination

Perte d'une petite molécule (H₂O, HX) avec formation d'une double liaison.

Notion de sélectivité

Une réaction est sélective quand elle agit préférentiellement sur un site réactif parmi plusieurs possibles.

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