Stéréochimie

Carbone asymétrique

Un atome de carbone est asymétrique (ou chiral, noté C) s'il est lié à 4 substituants différents*.

Chiralité

Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir.

Critère pratique : une molécule possédant un carbone asymétrique est généralement chirale.

Énantiomères

Les énantiomères sont des stéréoisomères images l'un de l'autre dans un miroir, non superposables.

Propriétés :
- Mêmes propriétés physiques (Tf, Teb, densité, solubilité).
- Activité optique opposée (dévient le plan de polarisation de la lumière en sens contraire).
- Propriétés biologiques souvent différentes (odeur, goût, activité pharmaceutique).

Diastéréoisomères

Stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères.

Exemples :
- Isomères Z/E autour d'une double liaison C=C.
- Molécules à 2 carbones asymétriques (on peut avoir énantiomères et diastéréoisomères).

Les diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes.

Mélange racémique

Un mélange équimolaire (50/50) de deux énantiomères est optiquement inactif (les rotations s'annulent).