Nomenclature en chimie organique
Chimie organique — Représentations, nomenclature et isomérie
Nomenclature en chimie organique
1. Principes généraux de la nomenclature IUPAC
La nomenclature IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée) permet de nommer de manière univoque toute molécule organique. Le nom systématique d'une molécule est construit en trois parties :
$$\text{préfixe(s) substituant(s)} + \text{chaîne principale} + \text{suffixe (fonction principale)}$$
Étapes de la nomenclature
- Identifier la chaîne carbonée la plus longue contenant la fonction principale → elle donne le nom de base (méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-…).
- Numéroter les carbones de cette chaîne de façon à donner le plus petit indice à la fonction principale.
- Nommer les substituants (groupes alkyle ou fonctions secondaires) en indiquant leur position.
- Ajouter le suffixe correspondant à la fonction principale.
| Nombre de C | Préfixe |
|---|---|
| 1 | méth- |
| 2 | éth- |
| 3 | prop- |
| 4 | but- |
| 5 | pent- |
| 6 | hex- |
| 7 | hept- |
| 8 | oct- |
2. Suffixes et préfixes par famille fonctionnelle
Le tableau ci-dessous résume les terminaisons (quand la fonction est principale) et les préfixes (quand la fonction est substituant) utilisés en nomenclature IUPAC :
| Famille | Suffixe (fonction principale) | Préfixe (substituant) |
|---|---|---|
| Alcool | -ol | hydroxy- |
| Aldéhyde | -al | oxo- |
| Cétone | -one | oxo- |
| Acide carboxylique | acide ...-oïque | — |
| Amine | -amine | amino- |
| Ester | -oate de ...-yle | — |
| Amide | -amide | — |
| Halogénoalcane | — | fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- |
Exemples simples :
- CH₃CH₂OH → éthanol (chaîne de 2 C, fonction alcool → suffixe -ol)
- CH₃CHO → éthanal (chaîne de 2 C, fonction aldéhyde → suffixe -al)
- CH₃COCH₃ → propanone (chaîne de 3 C, fonction cétone → suffixe -one)
- CH₃COOH → acide éthanoïque (chaîne de 2 C, fonction acide → acide ...-oïque)
- CH₃CH₂NH₂ → éthanamine (chaîne de 2 C, fonction amine → suffixe -amine)
- CH₃COOC₂H₅ → éthanoate d'éthyle (ester, -oate de ...-yle)
- CH₃CONH₂ → éthanamide (amide → suffixe -amide)
- CH₃Cl → chlorométhane (halogénoalcane, préfixe chloro-)
3. Nomenclature des molécules polyfonctionnelles
Lorsqu'une molécule possède plusieurs groupes fonctionnels, il faut déterminer lequel est la fonction principale (nommée par un suffixe) et lesquels sont les fonctions secondaires (nommées par un préfixe).
Ordre de priorité des fonctions
L'ordre de priorité décroissante est le suivant :
$$\text{acide carboxylique} > \text{ester} > \text{amide} > \text{aldéhyde} > \text{cétone} > \text{alcool} > \text{amine}$$
La fonction de plus haute priorité est la fonction principale ; les autres sont traitées comme substituants.
Règles pour la chaîne principale
- La chaîne principale doit être la plus longue chaîne carbonée contenant le carbone porteur de la fonction principale.
- La numérotation donne le plus petit indice possible à la fonction principale.
Exemples détaillés
Exemple 1 : acide 3-hydroxypropanoïque
$$HO - CH_2 - CH_2 - COOH$$
- Fonction principale : acide carboxylique (suffixe : acide ...-oïque)
- Fonction secondaire : alcool (préfixe : hydroxy-)
- Chaîne de 3 carbones → prop-
- Le groupe $-OH$ est sur le carbone 3
- Nom : acide 3-hydroxypropanoïque
Exemple 2 : 4-aminobutan-2-one
$$H_2N - CH_2 - CH_2 - CO - CH_3$$
- Fonction principale : cétone (suffixe : -one) — prioritaire sur l'amine
- Fonction secondaire : amine (préfixe : amino-)
- Chaîne de 4 carbones → but-
- Le groupe $C=O$ est sur le carbone 2, le groupe $-NH_2$ sur le carbone 4
- Nom : 4-aminobutan-2-one
Exemple 3 : 3-oxopentanal
$$CH_3 - CH_2 - CO - CH_2 - CHO$$
- Fonction principale : aldéhyde (suffixe : -al) — prioritaire sur la cétone
- Fonction secondaire : cétone (préfixe : oxo-)
- Chaîne de 5 carbones → pent-
- Le groupe aldéhyde impose C-1, le $C=O$ interne est sur C-3
- Nom : 3-oxopentanal
Astuce : pour les aldéhydes et les acides carboxyliques, le carbone du groupe fonctionnel est toujours le carbone n°1 de la chaîne.
4. Nomenclature des alcènes et alcynes
Les alcènes (doubles liaisons $C=C$) et alcynes (triples liaisons $C \equiv C$) suivent les mêmes principes, avec des suffixes spécifiques :
| Type | Suffixe | Exemple |
|---|---|---|
| Alcène | -ène | but-2-ène |
| Alcyne | -yne | hex-1-yne |
La numérotation donne le plus petit indice au premier carbone de la liaison multiple. Si la molécule contient à la fois une liaison multiple et un groupe fonctionnel, la fonction prime sur la liaison multiple pour le sens de numérotation.
Exemples :
- $CH_2{=}CH{-}CH_2{-}OH$ → prop-2-èn-1-ol (la fonction alcool prime, le $-OH$ reçoit l'indice 1)
- $CH_3{-}C{\equiv}C{-}CH_2{-}CHO$ → pent-3-ynal (la fonction aldéhyde prime, le $-CHO$ est C-1)
5. Ramifications : groupes alkyle
Un groupe alkyle est un substituant obtenu en retirant un H d'un alcane. Les groupes les plus courants :
| Groupe | Nom | Formule |
|---|---|---|
| $-CH_3$ | méthyle | issu du méthane |
| $-C_2H_5$ | éthyle | issu de l'éthane |
| $-C_3H_7$ | propyle | issu du propane |
| $-CH(CH_3)_2$ | isopropyle | ramifié |
Si plusieurs substituants identiques sont présents, on utilise les multiplicateurs : di- (2), tri- (3), tétra- (4).
Exemple : $CH_3{-}CH(CH_3){-}CH(CH_3){-}CH_3$ → 2,3-diméthylbutane (2 groupes méthyle séparés par une virgule).
6. Erreurs fréquentes
⚠️ Piège n°1 — Mauvais sens de numérotation
La chaîne est numérotée pour donner le plus petit indice à la fonction principale, pas au premier substituant rencontré. Par exemple, $HO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH$ est l'acide 4-hydroxybutanoïque (pas l'acide 1-hydroxybutanoïque) car l'acide carboxylique, fonction principale, prend l'indice 1.
⚠️ Piège n°2 — Confondre suffixe et préfixe pour la même fonction
L'oxo- comme préfixe peut désigner un aldéhyde ou une cétone selon la position. Ce n'est que lorsque la fonction est principale que le suffixe (-al ou -one) lève l'ambiguïté.
⚠️ Piège n°3 — Oublier la virgule entre les indices
Quand plusieurs substituants de même type sont sur des carbones différents, on sépare les indices par des virgules (pas des tirets). Exemple : 2,3-diméthylbutane et non 2-3-diméthylbutane.
7. Exercice résolu
Énoncé : Nommer la molécule suivante selon la nomenclature IUPAC :
$$HO{-}CH_2{-}CH_2{-}CO{-}CH_2{-}CH_3$$
Résolution :
- Identifier les fonctions : alcool ($-OH$) et cétone ($C=O$).
- Déterminer la fonction principale : cétone > alcool → suffixe -one.
- Trouver la chaîne principale : la plus longue contenant le $C=O$ → 5 carbones → pent-.
- Numéroter pour que la cétone ait le plus petit indice : $C=O$ sur C-3 (pas C-3 de l'autre sens aussi).
- Substituant : $-OH$ sur C-5 → préfixe hydroxy-.
- Nom : 5-hydroxypent-3-one ✓
À retenir
- Le nom IUPAC se construit en identifiant la chaîne principale, la fonction principale (suffixe) et les substituants (préfixes).
- L'ordre de priorité des fonctions est : acide > ester > amide > aldéhyde > cétone > alcool > amine.
- La numérotation donne le plus petit indice à la fonction principale.
- Les alcènes et alcynes utilisent les suffixes -ène et -yne.
- Les substituants identiques sont regroupés avec les multiplicateurs di-, tri-, tétra-.