Nomenclature en chimie organique
Chimie organique — Représentations, nomenclature et isomérie
Nomenclature en chimie organique
1. Principes généraux de la nomenclature IUPAC
La nomenclature IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée) permet de nommer de manière univoque toute molécule organique. Le nom systématique d'une molécule est construit en trois parties :
$$\text{préfixe(s) substituant(s)} + \text{chaîne principale} + \text{suffixe (fonction principale)}$$
Étapes de la nomenclature
- Identifier la chaîne carbonée la plus longue contenant la fonction principale → elle donne le nom de base (méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-…).
- Numéroter les carbones de cette chaîne de façon à donner le plus petit indice à la fonction principale.
- Nommer les substituants (groupes alkyle ou fonctions secondaires) en indiquant leur position.
- Ajouter le suffixe correspondant à la fonction principale.
| Nombre de C | Préfixe |
|---|---|
| 1 | méth- |
| 2 | éth- |
| 3 | prop- |
| 4 | but- |
| 5 | pent- |
| 6 | hex- |
| 7 | hept- |
| 8 | oct- |
2. Suffixes et préfixes par famille fonctionnelle
Le tableau ci-dessous résume les terminaisons (quand la fonction est principale) et les préfixes (quand la fonction est substituant) utilisés en nomenclature IUPAC :
| Famille | Suffixe (fonction principale) | Préfixe (substituant) |
|---|---|---|
| Alcool | -ol | hydroxy- |
| Aldéhyde | -al | oxo- |
| Cétone | -one | oxo- |
| Acide carboxylique | acide ...-oïque | — |
| Amine | -amine | amino- |
| Ester | -oate de ...-yle | — |
| Amide | -amide | — |
| Halogénoalcane | — | fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- |
Exemples simples :
- CH₃CH₂OH → éthanol (chaîne de 2 C, fonction alcool → suffixe -ol)
- CH₃CHO → éthanal (chaîne de 2 C, fonction aldéhyde → suffixe -al)
- CH₃COCH₃ → propanone (chaîne de 3 C, fonction cétone → suffixe -one)
- CH₃COOH → acide éthanoïque (chaîne de 2 C, fonction acide → acide ...-oïque)
- CH₃CH₂NH₂ → éthanamine (chaîne de 2 C, fonction amine → suffixe -amine)
- CH₃COOC₂H₅ → éthanoate d'éthyle (ester, -oate de ...-yle)
- CH₃CONH₂ → éthanamide (amide → suffixe -amide)
- CH₃Cl → chlorométhane (halogénoalcane, préfixe chloro-)
3. Nomenclature des molécules polyfonctionnelles
Lorsqu'une molécule possède plusieurs groupes fonctionnels, il faut déterminer lequel est la fonction principale (nommée par un suffixe) et lesquels sont les fonctions secondaires (nommées par un préfixe).
Ordre de priorité des fonctions
L'ordre de priorité décroissante est le suivant :
$$\text{acide carboxylique} > \text{ester} > \text{amide} > \text{aldéhyde} > \text{cétone} > \text{alcool} > \text{amine}$$
La fonction de plus haute priorité est la fonction principale ; les autres sont traitées comme substituants.
Règles pour la chaîne principale
- La chaîne principale doit être la plus longue chaîne carbonée contenant le carbone porteur de la fonction principale.
- La numérotation donne le plus petit indice possible à la fonction principale.
Exemples détaillés
Exemple 1 : acide 3-hydroxypropanoïque
$$HO - CH_2 - CH_2 - COOH$$
- Fonction principale : acide carboxylique (suffixe : acide ...-oïque)
- Fonction secondaire : alcool (préfixe : hydroxy-)
- Chaîne de 3 carbones → prop-
- Le groupe $-OH$ est sur le carbone 3
- Nom : acide 3-hydroxypropanoïque
Exemple 2 : 4-aminobutan-2-one
$$H_2N - CH_2 - CH_2 - CO - CH_3$$
- Fonction principale : cétone (suffixe : -one) — prioritaire sur l'amine
- Fonction secondaire : amine (préfixe : amino-)
- Chaîne de 4 carbones → but-
- Le groupe $C=O$ est sur le carbone 2, le groupe $-NH_2$ sur le carbone 4
- Nom : 4-aminobutan-2-one
Exemple 3 : 3-oxopentanal
$$CH_3 - CH_2 - CO - CH_2 - CHO$$
- Fonction principale : aldéhyde (suffixe : -al) — prioritaire sur la cétone
- Fonction secondaire : cétone (préfixe : oxo-)
- Chaîne de 5 carbones → pent-
- Le groupe aldéhyde impose C-1, le $C=O$ interne est sur C-3
- Nom : 3-oxopentanal
Astuce : pour les aldéhydes et les acides carboxyliques, le carbone du groupe fonctionnel est toujours le carbone n°1 de la chaîne.