Nomenclature des molécules organiques

Introduction

Avec des millions de composés organiques connus, il est indispensable de disposer d'un système de nommage universel et sans ambiguïté. L'IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée) a établi des règles de nomenclature systématique qui permettent, à partir du nom d'une molécule, de retrouver sa structure, et inversement. En Première, on apprend à nommer les molécules organiques simples et à reconnaître les différents types d'isomérie.

Section 1 — Règles de nomenclature IUPAC

Les préfixes : longueur de la chaîne carbonée

Le nom d'une molécule organique commence par un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone de la chaîne principale (la plus longue chaîne continue) :

Nombre de C	Préfixe
1	méth-
2	éth-
3	prop-
4	but-
5	pent-
6	hex-
7	hept-
8	oct-
9	non-
10	déc-

Les suffixes : identification du groupe caractéristique

Le suffixe est ajouté au préfixe pour indiquer la famille de la molécule :

Famille	Suffixe	Exemple
Alcane	-ane	propane
Alcool	-ol	éthanol
Aldéhyde	-al	propanal
Cétone	-one	propanone
Acide carboxylique	acide ...-oïque	acide éthanoïque
Ester	...-oate de ...-yle	éthanoate de méthyle
Amine	-amine	éthylamine
Amide	-amide	éthanamide

Numérotation de la chaîne

Lorsque le groupe caractéristique peut occuper différentes positions sur la chaîne, on numérote les atomes de carbone de façon à attribuer le plus petit indice possible au carbone portant le groupe. La position est indiquée entre le préfixe et le suffixe, séparée par des tirets.

Exemple : L'alcool à 4 carbones avec le groupe $-OH$ sur le carbone 2 se nomme butan-2-ol. Si le $-OH$ est sur le carbone 1, c'est le butan-1-ol.

Nommer les ramifications

Les substituants (groupes alkyle : méthyl-, éthyl-, propyl-...) greffés sur la chaîne principale sont nommés en préfixe, précédés de leur position. On les cite par ordre alphabétique.

Exemple : $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ — la chaîne la plus longue a 4 carbones (but-) ; un groupe méthyle est en position 2, d'où le nom 2-méthylbutane.

Cas particulier des esters

Le nom d'un ester se construit en deux parties :
1. Le nom de la partie « acide » avec le suffixe -oate (remplaçant -oïque)
2. Le nom du groupe alkyle issu de l'alcool, avec le suffixe -yle

Exemple : L'ester issu de l'acide éthanoïque et du méthanol est l'éthanoate de méthyle ($CH_3COOCH_3$).

Section 2 — Exemples de nomenclature par famille

Alcools

• $CH_3OH$ : méthanol (1 C, alcool)
• $CH_3CH_2OH$ : éthanol (2 C, alcool)
• $CH_3CH_2CH_2OH$ : propan-1-ol (3 C, $-OH$ en position 1)
• $CH_3CH(OH)CH_3$ : propan-2-ol (3 C, $-OH$ en position 2)

Aldéhydes et cétones

• $HCHO$ : méthanal (1 C, aldéhyde) — aussi appelé formaldéhyde
• $CH_3CHO$ : éthanal (2 C, aldéhyde)
• $CH_3COCH_3$ : propanone (3 C, cétone) — aussi appelée acétone
• $CH_3COCH_2CH_3$ : butanone (4 C, cétone)

Acides carboxyliques

• $HCOOH$ : acide méthanoïque (1 C) — aussi appelé acide formique
• $CH_3COOH$ : acide éthanoïque (2 C) — aussi appelé acide acétique
• $CH_3CH_2COOH$ : acide propanoïque (3 C)

Amines

• $CH_3NH_2$ : méthylamine (1 C, amine)
• $CH_3CH_2NH_2$ : éthylamine (2 C, amine)

Section 3 — Isomérie structurale

Définition

Deux molécules sont isomères si elles possèdent la même formule brute mais des structures différentes. On distingue trois types d'isomérie au programme de Première.

Isomérie de chaîne

Les isomères diffèrent par l'arrangement du squelette carboné (linéaire ou ramifié). Exemple : le butane ($CH_3CH_2CH_2CH_3$) et le 2-méthylpropane ($(CH_3)_3CH$) ont tous deux la formule brute $C_4H_{10}$ mais des structures différentes.

Isomérie de position

Les isomères ont le même squelette et le même groupe caractéristique, mais celui-ci est placé à des positions différentes sur la chaîne. Exemple : le butan-1-ol ($CH_3CH_2CH_2CH_2OH$) et le butan-2-ol ($CH_3CH(OH)CH_2CH_3$) ont la formule brute $C_4H_{10}O$.

Isomérie de fonction

Les isomères possèdent la même formule brute mais des groupes caractéristiques différents, donc appartiennent à des familles distinctes. Exemple : le propanal ($CH_3CH_2CHO$, aldéhyde) et la propanone ($CH_3COCH_3$, cétone) ont tous deux la formule $C_3H_6O$.

Section 4 — Applications

Exercice résolu : nommer une molécule organique

Énoncé : Donner le nom IUPAC de la molécule $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$.

Résolution :

Étape 1 — Identifier la chaîne principale : la plus longue chaîne contient 4 atomes de carbone, d'où le préfixe but-.

Étape 2 — Identifier le groupe caractéristique : un groupe $-OH$ est présent, c'est la famille des alcools, suffixe -ol.

Étape 3 — Numéroter la chaîne pour que le $-OH$ ait le plus petit indice. En numérotant de droite à gauche, le $-OH$ est en position 2 (plus petit qu'en position 3 si l'on numérote de gauche à droite).

Étape 4 — Assembler le nom : butan-2-ol.

Exercice : identifier des isomères

Énoncé : Le propanal ($CH_3CH_2CHO$) et la propanone ($CH_3COCH_3$) sont-ils des isomères ? Si oui, quel type d'isomérie ?

Réponse : Les deux molécules ont la formule brute $C_3H_6O$ : ce sont bien des isomères. Le propanal est un aldéhyde ($-CHO$), la propanone est une cétone ($>C=O$) : les groupes caractéristiques sont différents. Il s'agit donc d'isomères de fonction.

À retenir

• Le nom IUPAC d'une molécule organique se compose d'un préfixe (nombre de C), d'un indice de position (si nécessaire) et d'un suffixe (famille).
• La chaîne principale est la plus longue chaîne carbonée continue.
• On numérote pour donner le plus petit indice au groupe caractéristique.
• Préfixes à connaître : méth- (1), éth- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), hex- (6).
• Suffixes : -ane (alcane), -ol (alcool), -al (aldéhyde), -one (cétone), acide ...-oïque, ...-oate de ...-yle (ester).
• Isomères = même formule brute, structures différentes. Trois types : chaîne, position, fonction.

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